Hybridization ngan Sigma ngan Pi nga mga Bugkos: mga Orbital ha Luyo han Porma han Molekula

Mga bugkos sugad nga nagsasapaw nga mga orbital

An valence bond theory naghuhulagway han covalent nga bugkos sugad nga duha nga electron nga may magkabaliktad nga spin ha rehiyon kun diin nagsasapaw an mga orbital ha duha nga atomo. An pagsapaw nagtitipon han electron density tali han mga nucleus, kun diin ginbibitad hini an duha. An mas damo nga pagsapaw kasagaran nagkahulogan hin mas makusog nga bugkos.

Puyde mahitabo an pagsapaw ha duha nga paagi. Ha sigma (σ) nga bugkos, an mga orbital nagkikita tumoy ha tumoy, ha linya nga nagsusumpay han mga nucleus, salit an electron density pinakadako hito nga axis. Ha pi (π) nga bugkos, duha nga parallel nga p orbital an nagsasapaw kilid ha kilid, salit an density aada ha ibabaw ngan ilarom han axis, nga may nodal plane nga naglalakip han axis. An kada single bond usa nga σ nga bugkos.

Kay ano nga an 2s ngan 2p nga mga orbital han carbon kinahanglan magsagol

An mga valence orbital han carbon amo an usa nga 2s ngan tulo nga 2p. An tulo nga p orbital nagtutudlok ha x, y ngan z, ha 90° ha usa ha usa. Kun direkta ini gingamit han upat nga C–H nga bugkos han methane, tulo nga bugkos an magigin ha 90° ngan an usa magigin lain. Kundi, an ngatanan nga upat nga bugkos ha CH₄ pariho gud ngan 109.5° an kaharayo.

Ginsosolbar ini han hybridization. An matematikal nga pagsanib han 2s nga orbital upod an ngatanan nga tulo nga 2p nga orbital naghahatag hin upat nga pariho nga sp³ nga hybrid orbital nga nagtutudlok ha mga kanto han tetrahedron. An kadamo han mga hybrid orbital kanunay katumbas han kadamo han atomic orbital nga ginsagol. An kada sp³ nga orbital may usa nga dako nga lobe nga maupay nga nagsasapaw ha 1s nga orbital han hydrogen, amo nga an mga hybrid orbital naghihimo hin makusog nga σ nga mga bugkos.

Paghatag han hybridization tikang ha steric number

An hybridization sumusunod tikang ha kadamo han mga electron domain palibot han atomo, an steric number hini tikang ha VSEPR. An mga lone pair ginkakaihap sugad nga mga domain, ngan an multiple bond ginkakaihap makausa. Kun hibaro mo na an steric number, takdo na an hybridization.

An mga lone pair nag-ookupar liwat hin mga hybrid orbital ngan nagtutulak han mga bugkos basi magkaharani. An OpenStax Chemistry 2e (Section 8.2) naghahatag hin 107.3° para ha H–N–H nga anggulo ha ammonia ngan 104.5° para ha H–O–H ha tubig, an duha sp³ nga may mga bond angle ubos han ideal nga 109.5°.

• Steric number 2: sp, linear, 180°. Usa nga s ngan usa nga p an nagsasagol, nga nagbibilin hin duha nga unhybridized nga p orbital. An kada sp nga orbital may 50% nga s character.
• Steric number 3: sp², trigonal planar, 120°. Usa nga s ngan duha nga p an nagsasagol, nga nagbibilin hin usa nga p orbital nga perpendicular ha plane. 33% nga s character.
• Steric number 4: sp³, tetrahedral, 109.5°. Usa nga s ngan tulo nga p an nagsasagol, waray nabibilin. 25% nga s character.
• An mga steric number nga 5 ngan 6 kasagaran ginmamarkahan nga sp³d ngan sp³d², sugad ha OpenStax. Tratoha ini sugad nga mga label han geometry; kitaa an mga limitasyon ha ubos.

Double ngan triple nga mga bugkos sugad nga sigma dugang pi

Ha ethylene, H₂C=CH₂, an kada carbon may tulo nga domain ngan sp². An tulo nga sp² nga orbital naghihimo hin σ nga mga bugkos ngadto ha duha nga hydrogen ngan ha lain nga carbon. An nabibilin nga mga p orbital ha duha nga carbon parallel ngan nagsasapaw kilid ha kilid basi maghimo hin π nga bugkos. Salit an double bond usa nga σ nga bugkos dugang usa nga π nga bugkos. An triple bond, sugad ha acetylene, HC≡CH, usa nga σ nga bugkos dugang duha nga π nga bugkos, nga ginhimo tikang ha duha nga parisan han unhybridized nga p orbital nga perpendicular ha usa ha usa ha sp nga mga carbon.

An π nga bugkos nagpapaliwanag kay ano nga an mga double bond diri libre nga nakakatuyok. An pagtuyok han usa nga tumoy hin 90° maghihimo han mga p orbital nga perpendicular ngan mabubungkag an π nga pagsapaw. Amo nga an cis-2-butene ngan trans-2-butene lain-lain nga mga compound nga diri nagbabaylo ha temperatura han kwarto, samtang an duha nga tumoy han C–C nga single bond masayon nga natuyok.

Mga halimbawa nga gin-solbar: pag-ihap han mga bugkos ha acrylonitrile ngan aspirin

Basi ihapon an σ ngan π nga mga bugkos, igdrowing an kompleto nga Lewis nga istruktura, upod an kada hydrogen. Unya an kada linya han bugkos naghahatag hin eksakto nga usa nga σ nga bugkos, an kada double bond nagdudugang hin usa nga π nga bugkos, ngan an kada triple bond nagdudugang hin duha.

Halimbawa nga gin-solbar 1. Acrylonitrile, H₂C=CH–C≡N, nga gingagamit ha paghimo hin acrylic nga mga fiber. Mga σ nga bugkos: tulo nga C–H, usa ha C=C, usa ha C–C ngan usa ha C≡N, 6 ha kabug-osan. Mga π nga bugkos: usa ha C=C ngan duha ha C≡N, 3 ha kabug-osan. Hybridization: an duha nga carbon han double bond may tulo nga domain ngan sp²; an carbon han nitrile may duha nga domain ngan sp; an nitrogen, nga may usa nga bond domain ngan usa nga lone pair, sp liwat. Sugad nga pagsusi, an mga valence electron 3(4) + 3(1) + 5 = 20: an 9 nga bugkos nagkakapot hin 18, ngan an lone pair han nitrogen nagkakapot han nabibilin nga 2.

Halimbawa nga gin-solbar 2. Aspirin, C₉H₈O₄, nga gin-drowing nga may nagsasalisi nga double bond ha benzene ring. Mga σ nga bugkos: 6 nga C–C ha ring, 4 nga C–H ha ring, ngan 4 ha carboxylic acid nga grupo upod an sumpay hini ha ring (ring C–C, C=O, C–O ngan O–H), ngan 7 ha ester nga grupo (ring C–O, O–C, C=O, C–CH₃ ngan tulo nga C–H). Naghahatag ini hin 6 + 4 + 4 + 7 = 21 nga σ nga bugkos. Mga π nga bugkos: 3 ha ring ngan 1 ha kada C=O, 5 ha kabug-osan. Pagsusi: an aspirin may 21 nga atomo ngan usa nga ring, ngan an bisan ano nga konektado nga istruktura may (mga atomo − 1 + mga ring) nga σ nga bugkos, 21 − 1 + 1 = 21. Nagtatrabaho liwat an ihap han electron: an 26 nga bugkos nagkakapot hin 52 nga electron, an upat nga oxygen nagkakapot hin walo nga lone pair, o 16 nga electron, ngan 9(4) + 8(1) + 4(6) = 68. Walo nga carbon an sp²; an methyl nga carbon la an sp³.

Gaano kakusog an pi nga bugkos kumpara ha sigma nga bugkos?

An average nga mga bond energy ha OpenStax Chemistry 2e Table 7.3 nagpapakita nga an pagdugang hin mga bugkos tali han duha nga atomo naghahatag hin nagkukulang nga ganansya. Para ha carbon–carbon nga mga bugkos: C–C, 1.54 Å ngan 345 kJ/mol; C=C, 1.34 Å ngan 611 kJ/mol; C≡C, 1.20 Å ngan 837 kJ/mol.

Halimbawa nga gin-solbar 3. An pagkuha naghahatag hin tinatayang enerhiya para ha kada gindugang nga π nga bugkos. An syahan nga π nga bugkos nagdudugang hin 611 − 345 = 266 kJ/mol, ngan an ikaduha nagdudugang hin 837 − 611 = 226 kJ/mol. An duha mas gutiay kay ha 345 kJ/mol han C–C nga σ nga bugkos, tungod kay an pagsapaw kilid ha kilid mas huyang kay ha pagsapaw tumoy ha tumoy. An double bond 1.77 ka beses la an kakusog han single bond, diri doble. An mas huyang nga π nga bugkos amo an bahin nga nabubungkag ha mga addition reaction, amo nga an mga alkene dali nga nagdudugang hin Br₂ ngan HBr, ngan hin H₂ kun may metal nga catalyst. Tratoha ini nga mga kalainan sugad nga mga pagtantya; an average nga mga bond energy nagsasanib hin mga bili tikang ha damo nga lain-lain nga molekula.

Delocalized nga mga pi electron ngan an mga limitasyon han mga hybrid orbital

Ha benzene, C₆H₆, an kada carbon sp² ngan may usa nga unhybridized nga p orbital nga perpendicular ha ring. Unom nga parallel nga p orbital an nagsasapaw palibot hin bug-os, salit an unom nga π electron nakalapad ha bug-os nga ring imbes nga takdo ha tulo nga double bond. An ngatanan nga unom nga C–C nga bugkos pariho an kahaba, tali han kasagaran nga kahaba han single ngan double bond.

An resonance nagbabalhin han mga π electron ngan lone pair, diri gud han mga σ nga bugkos, salit para ha mga atomo sugad han mga carbon ha benzene an bisan ano nga husto nga istruktura naghahatag han pariho nga hybridization; tataw nga ginsisiring ini han OpenStax para ha benzene. Pag-amping ha atomo nga an lone pair nagigin π nga bugkos ha lain nga istruktura, sugad han nitrogen ha amide: an ihap han domain hini nagbabag-o tali han mga istruktura, ngan an naobserbaran nga planar nga geometry hini nagpapakita nga sp² ini. An delocalization usa nga lugar kun diin an valence bond theory nagigin makuri gamiton, ngan an molecular orbital theory naghahatag hin mas limpyo nga paghulagway.

An valence bond theory nagpaparis han kada electron ha bugkos o lone pair, salit nagtatagna ini nga an O₂ waray unpaired nga mga electron. An likido nga oxygen ha tinuod ginbibitad han magnet, nga nagpapakita nga an O₂ may unpaired nga mga electron. An molecular orbital theory naghihimo hin mga orbital nga iya han bug-os nga molekula. An bond order amo an katunga han kalainan tali han mga electron ha bonding ngan antibonding nga mga orbital. Para ha O₂, an 12 nga valence electron naghahatag hin 8 nga bonding ngan 4 nga antibonding, salit bond order (8 − 4)/2 = 2. An katapusan nga duha nga electron nag-ookupar hin duha nga bulag nga π* nga orbital nga may parallel nga mga spin, nga nagpapaliwanag han paramagnetism. Para ha N₂, (8 − 2)/2 = 3, nga nauyon ha triple bond hini.

Mga sayop ha hybridization ngan paonan-o hira dakpon

Kadam-an han mga sayop tikang ha paglaktaw han Lewis nga istruktura o ha sayop nga pag-ihap han mga domain. Ihap-a anay an mga σ nga bugkos ngan lone pair ha atomo; an hybridization sumusunod tikang hito nga ihap la.

• Pag-ihap han mga π nga bugkos ha steric number. An mga σ nga bugkos ngan lone pair la an ginkakaihap sugad nga mga domain.
• Pagkalimot han mga lone pair, nga naghihimo nga an nitrogen ha NH₃ ingon hin sp² imbes nga sp³.
• Pag-ihap han double bond sugad nga duha nga σ nga bugkos. An kada double bond usa nga σ ngan usa nga π.
• Pagbilin han mga hydrogen kun nag-iihap han mga σ nga bugkos ha skeletal o condensed nga pormula.
• Pagdahom nga an kada carbon nga may double bond sp². An sentral nga carbon han CO₂, nga may duha nga double bond, may duha nga domain ngan sp.
• Pagtoo nga an resonance structure nagbabag-o han hybridization han atomo. An resonance nagbabalhin han mga π electron, diri han mga σ nga bugkos.