ໄຮບຣິດໄດເຊຊັນ ແລະ ພັນທະຊິກມາ ແລະ ພາຍ: ອໍບີຕອນເບື້ອງຫຼັງຮູບຮ່າງໂມເລກຸນ

ພັນທະເປັນການຊ້ອນກັນຂອງອໍບີຕອນ

ທິດສະດີພັນທະວາເລນຊ໌ອະທິບາຍພັນທະໂຄວາເລນວ່າເປັນເອເລັກຕຣອນສອງໂຕທີ່ມີສະປິນກົງກັນຂ້າມໃນບໍລິເວນທີ່ອໍບີຕອນຂອງສອງອະຕອມຊ້ອນກັນ. ການຊ້ອນກັນເຮັດໃຫ້ຄວາມໜາແໜ້ນຂອງເອເລັກຕຣອນລວມຢູ່ລະຫວ່າງນິວເຄລຍ, ບ່ອນທີ່ມັນດຶງດູດນິວເຄລຍທັງສອງ. ການຊ້ອນກັນຫຼາຍຂຶ້ນໂດຍທົ່ວໄປໝາຍເຖິງພັນທະທີ່ແຂງແຮງຂຶ້ນ.

ການຊ້ອນກັນເກີດໄດ້ສອງແບບ. ໃນພັນທະຊິກມາ (σ), ອໍບີຕອນພົບກັນແບບປາຍຕໍ່ປາຍ, ຕາມເສັ້ນທີ່ເຊື່ອມນິວເຄລຍ, ສະນັ້ນຄວາມໜາແໜ້ນຂອງເອເລັກຕຣອນສູງສຸດຢູ່ເທິງແກນນັ້ນ. ໃນພັນທະພາຍ (π), ອໍບີຕອນ p ສອງອັນທີ່ຂະໜານກັນຊ້ອນກັນແບບຂ້າງຕໍ່ຂ້າງ, ສະນັ້ນຄວາມໜາແໜ້ນຢູ່ເທິງ ແລະ ລຸ່ມແກນ, ໂດຍມີລະນາບໂນດທີ່ມີແກນຢູ່ໃນນັ້ນ. ທຸກພັນທະດຽວເປັນພັນທະ σ.

ເປັນຫຍັງອໍບີຕອນ 2s ແລະ 2p ຂອງຄາບອນຈຶ່ງຕ້ອງປະສົມກັນ

ອໍບີຕອນວາເລນຊ໌ຂອງຄາບອນແມ່ນ 2s ໜຶ່ງອັນ ແລະ 2p ສາມອັນ. ອໍບີຕອນ p ທັງສາມຊີ້ໄປຕາມ x, y ແລະ z, ທຳມຸມ 90° ຕໍ່ກັນ. ຖ້າພັນທະ C–H ສີ່ພັນທະຂອງມີເທນໃຊ້ອໍບີຕອນເຫຼົ່ານີ້ໂດຍກົງ, ສາມພັນທະຈະທຳມຸມ 90° ແລະ ອີກໜຶ່ງພັນທະຈະແຕກຕ່າງ. ແຕ່ໃນຄວາມເປັນຈິງ, ທັງສີ່ພັນທະໃນ CH₄ ຄືກັນທຸກປະການ ແລະ ຫ່າງກັນ 109.5°.

ໄຮບຣິດໄດເຊຊັນແກ້ບັນຫານີ້. ການລວມອໍບີຕອນ 2s ກັບອໍບີຕອນ 2p ທັງສາມທາງຄະນິດສາດໃຫ້ອໍບີຕອນໄຮບຣິດ sp³ ທີ່ສົມມູນກັນສີ່ອັນ ເຊິ່ງຊີ້ໄປຫາມຸມຂອງເຕຕຣາຮີດຣອນ. ຈຳນວນອໍບີຕອນໄຮບຣິດເທົ່າກັບຈຳນວນອໍບີຕອນອະຕອມທີ່ນຳມາປະສົມສະເໝີ. ແຕ່ລະອໍບີຕອນ sp³ ມີກີບໃຫຍ່ໜຶ່ງກີບທີ່ຊ້ອນກັບອໍບີຕອນ 1s ຂອງໄຮໂດຣເຈນໄດ້ດີ, ນັ້ນຄືເຫດຜົນທີ່ອໍບີຕອນໄຮບຣິດສ້າງພັນທະ σ ທີ່ແຂງແຮງ.

ການກຳນົດໄຮບຣິດໄດເຊຊັນຈາກເລກສະເຕຣິກ

ໄຮບຣິດໄດເຊຊັນຕາມມາຈາກຈຳນວນໂດເມນເອເລັກຕຣອນອ້ອມອະຕອມ, ເຊິ່ງກໍຄືເລກສະເຕຣິກຈາກ VSEPR. ຄູ່ໂດດດ່ຽວນັບເປັນໂດເມນ, ແລະ ພັນທະຫຼາຍຊັ້ນນັບເປັນໜຶ່ງ. ເມື່ອທ່ານຮູ້ເລກສະເຕຣິກ, ໄຮບຣິດໄດເຊຊັນກໍຖືກກຳນົດແລ້ວ.

ຄູ່ໂດດດ່ຽວກໍຢູ່ໃນອໍບີຕອນໄຮບຣິດ ແລະ ດັນພັນທະໃຫ້ເຂົ້າໃກ້ກັນ. OpenStax Chemistry 2e (ພາກ 8.2) ໃຫ້ 107.3° ສຳລັບມຸມ H–N–H ໃນແອມໂມເນຍ ແລະ 104.5° ສຳລັບ H–O–H ໃນນ້ຳ, ທັງສອງເປັນ sp³ ທີ່ມີມຸມພັນທະຕ່ຳກວ່າຄ່າອຸດົມຄະຕິ 109.5°.

• ເລກສະເຕຣິກ 2: sp, ເສັ້ນຊື່, 180°. s ໜຶ່ງອັນ ແລະ p ໜຶ່ງອັນປະສົມກັນ, ເຫຼືອອໍບີຕອນ p ທີ່ບໍ່ໄດ້ໄຮບຣິດສອງອັນ. ແຕ່ລະອໍບີຕອນ sp ມີລັກສະນະ s 50%.
• ເລກສະເຕຣິກ 3: sp², ສາມຫຼ່ຽມພຽງ, 120°. s ໜຶ່ງອັນ ແລະ p ສອງອັນປະສົມກັນ, ເຫຼືອອໍບີຕອນ p ໜຶ່ງອັນທີ່ຕັ້ງສາກກັບລະນາບ. ລັກສະນະ s 33%.
• ເລກສະເຕຣິກ 4: sp³, ເຕຕຣາຮີດຣອນ, 109.5°. s ໜຶ່ງອັນ ແລະ p ສາມອັນປະສົມກັນ, ບໍ່ເຫຼືອອໍບີຕອນ p. ລັກສະນະ s 25%.
• ເລກສະເຕຣິກ 5 ແລະ 6 ມັກຖືກຕັ້ງປ້າຍເປັນ sp³d ແລະ sp³d², ຄືໃນ OpenStax. ໃຫ້ຖືວ່າເປັນປ້າຍບອກຮູບຮ່າງ; ເບິ່ງຂໍ້ຈຳກັດຂ້າງລຸ່ມ.

ພັນທະຄູ່ ແລະ ພັນທະສາມເປັນຊິກມາບວກພາຍ

ໃນເອທິລີນ, H₂C=CH₂, ຄາບອນແຕ່ລະອະຕອມມີສາມໂດເມນ ແລະ ເປັນ sp². ອໍບີຕອນ sp² ທັງສາມສ້າງພັນທະ σ ກັບໄຮໂດຣເຈນສອງອະຕອມ ແລະ ຄາບອນອີກອະຕອມໜຶ່ງ. ອໍບີຕອນ p ທີ່ເຫຼືອຢູ່ເທິງຄາບອນທັງສອງຂະໜານກັນ ແລະ ຊ້ອນກັນແບບຂ້າງຕໍ່ຂ້າງເພື່ອສ້າງພັນທະ π. ສະນັ້ນພັນທະຄູ່ຈຶ່ງເປັນພັນທະ σ ໜຶ່ງ ບວກ ພັນທະ π ໜຶ່ງ. ພັນທະສາມ, ຄືໃນອະເຊທິລີນ, HC≡CH, ເປັນພັນທະ σ ໜຶ່ງ ບວກ ພັນທະ π ສອງ, ສ້າງຈາກອໍບີຕອນ p ທີ່ບໍ່ໄດ້ໄຮບຣິດສອງຄູ່ທີ່ຕັ້ງສາກກັນເທິງຄາບອນ sp.

ພັນທະ π ອະທິບາຍວ່າເປັນຫຍັງພັນທະຄູ່ຈຶ່ງບໍ່ໝຸນໄດ້ຢ່າງອິດສະຫຼະ. ການບິດປາຍໜຶ່ງ 90° ຈະເຮັດໃຫ້ອໍບີຕອນ p ຕັ້ງສາກກັນ ແລະ ທຳລາຍການຊ້ອນກັນແບບ π. ນັ້ນຄືເຫດຜົນທີ່ຊິສ-2-ບິວທີນ ແລະ ທຣານສ໌-2-ບິວທີນເປັນສານປະກອບຕ່າງກັນທີ່ບໍ່ປ່ຽນເປັນກັນ ແລະ ກັນທີ່ອຸນຫະພູມຫ້ອງ, ໃນຂະນະທີ່ສອງປາຍຂອງພັນທະດຽວ C–C ໝຸນໄດ້ງ່າຍ.

ຕົວຢ່າງທີ່ແກ້ແລ້ວ: ການນັບພັນທະໃນອາຄຣີໂລໄນໄຕຣລ໌ ແລະ ແອສໄພຣິນ

ເພື່ອນັບພັນທະ σ ແລະ π, ໃຫ້ແຕ້ມໂຄງສ້າງລິວອິສທີ່ສົມບູນ, ລວມທັງທຸກໄຮໂດຣເຈນ. ຈາກນັ້ນທຸກເສັ້ນພັນທະໃຫ້ພັນທະ σ ພໍດີໜຶ່ງພັນທະ, ພັນທະຄູ່ແຕ່ລະອັນເພີ່ມພັນທະ π ໜຶ່ງ, ແລະ ພັນທະສາມແຕ່ລະອັນເພີ່ມສອງ.

ຕົວຢ່າງທີ່ແກ້ແລ້ວ 1. ອາຄຣີໂລໄນໄຕຣລ໌, H₂C=CH–C≡N, ໃຊ້ຜະລິດເສັ້ນໃຍອາຄຣີລິກ. ພັນທະ σ: C–H ສາມພັນທະ, ໜຶ່ງໃນ C=C, ໜຶ່ງໃນ C–C ແລະ ໜຶ່ງໃນ C≡N, ລວມ 6. ພັນທະ π: ໜຶ່ງໃນ C=C ແລະ ສອງໃນ C≡N, ລວມ 3. ໄຮບຣິດໄດເຊຊັນ: ຄາບອນທັງສອງຂອງພັນທະຄູ່ມີສາມໂດເມນ ແລະ ເປັນ sp²; ຄາບອນຂອງໄນໄຕຣລ໌ມີສອງໂດເມນ ແລະ ເປັນ sp; ໄນໂຕຣເຈນ, ທີ່ມີໂດເມນພັນທະໜຶ່ງ ແລະ ຄູ່ໂດດດ່ຽວໜຶ່ງ, ກໍເປັນ sp. ເພື່ອກວດ, ເອເລັກຕຣອນວາເລນຊ໌ແມ່ນ 3(4) + 3(1) + 5 = 20: 9 ພັນທະຖື 18, ແລະ ຄູ່ໂດດດ່ຽວຂອງໄນໂຕຣເຈນຖືອີກ 2.

ຕົວຢ່າງທີ່ແກ້ແລ້ວ 2. ແອສໄພຣິນ, C₉H₈O₄, ແຕ້ມດ້ວຍພັນທະຄູ່ສະລັບກັນໃນວົງແຫວນເບນຊີນ. ພັນທະ σ: C–C 6 ພັນທະໃນວົງແຫວນ, C–H ຂອງວົງແຫວນ 4 ພັນທະ, 4 ພັນທະໃນໝູ່ກົດຄາບອກຊີລິກ ລວມທັງຈຸດເຊື່ອມກັບວົງແຫວນ (C–C ຂອງວົງແຫວນ, C=O, C–O ແລະ O–H), ແລະ 7 ພັນທະໃນໝູ່ເອສເທີ (C–O ຂອງວົງແຫວນ, O–C, C=O, C–CH₃ ແລະ C–H ສາມພັນທະ). ນັ້ນໃຫ້ 6 + 4 + 4 + 7 = 21 ພັນທະ σ. ພັນທະ π: 3 ໃນວົງແຫວນ ແລະ 1 ໃນແຕ່ລະ C=O, ລວມ 5. ກວດ: ແອສໄພຣິນມີ 21 ອະຕອມ ແລະ ໜຶ່ງວົງແຫວນ, ແລະ ໂຄງສ້າງໃດໆທີ່ເຊື່ອມຕໍ່ກັນມີພັນທະ σ ເທົ່າກັບ (ອະຕອມ − 1 + ວົງແຫວນ), 21 − 1 + 1 = 21. ການນັບເອເລັກຕຣອນກໍຖືກຕ້ອງ: 26 ພັນທະຖື 52 ເອເລັກຕຣອນ, ອົກຊິເຈນສີ່ອະຕອມຖືຄູ່ໂດດດ່ຽວແປດຄູ່, ຫຼື 16 ເອເລັກຕຣອນ, ແລະ 9(4) + 8(1) + 4(6) = 68. ຄາບອນແປດອະຕອມເປັນ sp²; ມີພຽງຄາບອນຂອງໝູ່ເມທິລເທົ່ານັ້ນທີ່ເປັນ sp³.

ພັນທະພາຍແຂງແຮງປານໃດເມື່ອທຽບກັບພັນທະຊິກມາ?

ພະລັງງານພັນທະສະເລ່ຍໃນຕາຕະລາງ 7.3 ຂອງ OpenStax Chemistry 2e ສະແດງວ່າການເພີ່ມພັນທະລະຫວ່າງສອງອະຕອມໃຫ້ຜົນຕອບແທນທີ່ຫຼຸດລົງ. ສຳລັບພັນທະຄາບອນ–ຄາບອນ: C–C, 1.54 Å ແລະ 345 kJ/mol; C=C, 1.34 Å ແລະ 611 kJ/mol; C≡C, 1.20 Å ແລະ 837 kJ/mol.

ຕົວຢ່າງທີ່ແກ້ແລ້ວ 3. ການລົບກັນໃຫ້ພະລັງງານໂດຍປະມານຂອງແຕ່ລະພັນທະ π ທີ່ເພີ່ມເຂົ້າມາ. ພັນທະ π ທຳອິດເພີ່ມ 611 − 345 = 266 kJ/mol, ແລະ ອັນທີສອງເພີ່ມ 837 − 611 = 226 kJ/mol. ທັງສອງນ້ອຍກວ່າ 345 kJ/mol ຂອງພັນທະ σ C–C, ເພາະການຊ້ອນກັນແບບຂ້າງຕໍ່ຂ້າງອ່ອນກວ່າການຊ້ອນກັນແບບປາຍຕໍ່ປາຍ. ພັນທະຄູ່ແຂງແຮງກວ່າພັນທະດຽວພຽງ 1.77 ເທົ່າ, ບໍ່ແມ່ນສອງເທົ່າ. ພັນທະ π ທີ່ອ່ອນກວ່າແມ່ນສ່ວນທີ່ແຕກໃນປະຕິກິລິຍາການເພີ່ມ, ນັ້ນຄືເຫດຜົນທີ່ແອວຄີນເພີ່ມ Br₂ ແລະ HBr ໄດ້ງ່າຍ, ແລະ ເພີ່ມ H₂ ເມື່ອມີຕົວເລັ່ງປະຕິກິລິຍາໂລຫະ. ໃຫ້ຖືຄວາມແຕກຕ່າງເຫຼົ່ານີ້ເປັນຄ່າປະມານ; ພະລັງງານພັນທະສະເລ່ຍລວມຄ່າຈາກໂມເລກຸນຕ່າງໆຫຼາຍຊະນິດ.

ເອເລັກຕຣອນພາຍທີ່ບໍ່ຢູ່ກັບທີ່ ແລະ ຂີດຈຳກັດຂອງອໍບີຕອນໄຮບຣິດ

ໃນເບນຊີນ, C₆H₆, ທຸກຄາບອນເປັນ sp² ແລະ ມີອໍບີຕອນ p ທີ່ບໍ່ໄດ້ໄຮບຣິດໜຶ່ງອັນທີ່ຕັ້ງສາກກັບວົງແຫວນ. ອໍບີຕອນ p ທີ່ຂະໜານກັນຫົກອັນຊ້ອນກັນຕະຫຼອດຮອບວົງ, ສະນັ້ນເອເລັກຕຣອນ π ຫົກໂຕກະຈາຍໄປທົ່ວທັງວົງແຫວນ ແທນທີ່ຈະຖືກກັກໄວ້ໃນພັນທະຄູ່ສາມພັນທະ. ພັນທະ C–C ທັງຫົກມີຄວາມຍາວເທົ່າກັນ, ຢູ່ລະຫວ່າງຄວາມຍາວປົກກະຕິຂອງພັນທະດຽວ ແລະ ພັນທະຄູ່.

ເຣໂຊແນນສ໌ຈັດລຽງເອເລັກຕຣອນ π ແລະ ຄູ່ໂດດດ່ຽວໃໝ່, ບໍ່ເຄີຍຍ້າຍພັນທະ σ, ສະນັ້ນສຳລັບອະຕອມເຊັ່ນຄາບອນໃນເບນຊີນ ໂຄງສ້າງທີ່ຖືກຕ້ອງໃດໆກໍໃຫ້ໄຮບຣິດໄດເຊຊັນດຽວກັນ; OpenStax ກ່າວເຖິງຈຸດນີ້ຢ່າງຊັດເຈນສຳລັບເບນຊີນ. ໃຫ້ລະວັງກັບອະຕອມທີ່ຄູ່ໂດດດ່ຽວຂອງມັນກາຍເປັນພັນທະ π ໃນອີກໂຄງສ້າງໜຶ່ງ, ເຊັ່ນ ໄນໂຕຣເຈນໃນເອໄມດ໌: ຈຳນວນໂດເມນຂອງມັນປ່ຽນໄປລະຫວ່າງໂຄງສ້າງ, ແລະ ຮູບຮ່າງແບບພຽງທີ່ສັງເກດໄດ້ສະແດງວ່າມັນເປັນ sp². ການບໍ່ຢູ່ກັບທີ່ຂອງເອເລັກຕຣອນເປັນຂົງເຂດທີ່ທິດສະດີພັນທະວາເລນຊ໌ໃຊ້ຍາກ, ແລະ ທິດສະດີອໍບີຕອນໂມເລກຸນໃຫ້ຄຳອະທິບາຍທີ່ຊັດເຈນກວ່າ.

ທິດສະດີພັນທະວາເລນຊ໌ຈັບຄູ່ທຸກເອເລັກຕຣອນໃນພັນທະ ຫຼື ຄູ່ໂດດດ່ຽວ, ສະນັ້ນມັນທຳນາຍວ່າ O₂ ບໍ່ມີເອເລັກຕຣອນທີ່ບໍ່ມີຄູ່. ໃນຄວາມເປັນຈິງ ອົກຊິເຈນແຫຼວຖືກດຶງດູດໂດຍແມ່ເຫຼັກ, ເຊິ່ງສະແດງວ່າ O₂ ມີເອເລັກຕຣອນທີ່ບໍ່ມີຄູ່. ທິດສະດີອໍບີຕອນໂມເລກຸນສ້າງອໍບີຕອນທີ່ເປັນຂອງທັງໂມເລກຸນ. ອັນດັບພັນທະແມ່ນເຄິ່ງໜຶ່ງຂອງຜົນຕ່າງລະຫວ່າງເອເລັກຕຣອນໃນອໍບີຕອນສ້າງພັນທະ ແລະ ໃນອໍບີຕອນຕ້ານພັນທະ. ສຳລັບ O₂, ເອເລັກຕຣອນວາເລນຊ໌ 12 ໂຕແບ່ງເປັນ 8 ໂຕໃນອໍບີຕອນສ້າງພັນທະ ແລະ 4 ໂຕໃນອໍບີຕອນຕ້ານພັນທະ, ສະນັ້ນອັນດັບພັນທະແມ່ນ (8 − 4)/2 = 2. ເອເລັກຕຣອນສອງໂຕສຸດທ້າຍຢູ່ໃນອໍບີຕອນ π* ສອງອັນແຍກກັນ ໂດຍມີສະປິນຂະໜານກັນ, ເຊິ່ງອະທິບາຍຄວາມເປັນພາຣາແມ່ເຫຼັກ. ສຳລັບ N₂, (8 − 2)/2 = 3, ກົງກັບພັນທະສາມຂອງມັນ.

ຂໍ້ຜິດພາດເລື່ອງໄຮບຣິດໄດເຊຊັນ ແລະ ວິທີຈັບມັນ

ຂໍ້ຜິດພາດສ່ວນໃຫຍ່ມາຈາກການຂ້າມໂຄງສ້າງລິວອິສ ຫຼື ຈາກການນັບໂດເມນຜິດ. ນັບພັນທະ σ ແລະ ຄູ່ໂດດດ່ຽວຢູ່ທີ່ອະຕອມນັ້ນກ່ອນ; ໄຮບຣິດໄດເຊຊັນຕາມມາຈາກຈຳນວນນັ້ນຢ່າງດຽວ.

• ນັບພັນທະ π ເຂົ້າໃນເລກສະເຕຣິກ. ມີແຕ່ພັນທະ σ ແລະ ຄູ່ໂດດດ່ຽວເທົ່ານັ້ນທີ່ນັບເປັນໂດເມນ.
• ລືມຄູ່ໂດດດ່ຽວ, ເຊິ່ງເຮັດໃຫ້ໄນໂຕຣເຈນໃນ NH₃ ເບິ່ງຄືເປັນ sp² ແທນທີ່ຈະເປັນ sp³.
• ນັບພັນທະຄູ່ເປັນພັນທະ σ ສອງພັນທະ. ທຸກພັນທະຄູ່ເປັນ σ ໜຶ່ງ ແລະ π ໜຶ່ງ.
• ລືມນັບໄຮໂດຣເຈນເມື່ອນັບພັນທະ σ ໃນສູດໂຄງກະດູກ ຫຼື ສູດຫຍໍ້.
• ສົມມຸດວ່າທຸກຄາບອນທີ່ມີພັນທະຄູ່ເປັນ sp². ຄາບອນກາງຂອງ CO₂, ທີ່ມີພັນທະຄູ່ສອງພັນທະ, ມີສອງໂດເມນ ແລະ ເປັນ sp.
• ເຊື່ອວ່າໂຄງສ້າງເຣໂຊແນນສ໌ປ່ຽນໄຮບຣິດໄດເຊຊັນຂອງອະຕອມ. ເຣໂຊແນນສ໌ຍ້າຍເອເລັກຕຣອນ π, ບໍ່ແມ່ນພັນທະ σ.