អ៊ីប្រ៊ីដកម្ម និងចំណងស៊ីក្មា និងភី៖ អូប៊ីតាល់នៅពីក្រោយរូបរាងម៉ូលេគុល

ចំណងជាអូប៊ីតាល់ដែលត្រួតស៊ីគ្នា

ទ្រឹស្តីចំណងវ៉ាឡង់ពិពណ៌នាចំណងកូវ៉ាឡង់ថាជាអេឡិចត្រុងពីរដែលមានស្ពីនផ្ទុយគ្នា នៅក្នុងតំបន់ដែលអូប៊ីតាល់នៃអាតូមពីរត្រួតស៊ីគ្នា។ ការត្រួតស៊ីគ្នាប្រមូលផ្តុំដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅចន្លោះស្នូល ដែលនៅទីនោះវាទាញស្នូលទាំងពីរ។ ការត្រួតស៊ីគ្នាកាន់តែច្រើន ជាទូទៅមានន័យថាចំណងកាន់តែរឹងមាំ។

ការត្រួតស៊ីគ្នាអាចកើតឡើងតាមពីររបៀប។ ក្នុងចំណងស៊ីក្មា (σ) អូប៊ីតាល់ជួបគ្នាចុងទល់ចុង តាមបន្ទាត់ដែលភ្ជាប់ស្នូល ដូច្នេះដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងធំបំផុតនៅលើអ័ក្សនោះ។ ក្នុងចំណងភី (π) អូប៊ីតាល់ p ស្របគ្នាពីរត្រួតស៊ីគ្នាចំហៀងទល់ចំហៀង ដូច្នេះដង់ស៊ីតេស្ថិតនៅខាងលើ និងខាងក្រោមអ័ក្ស ដោយមានប្លង់ថ្នាំងដែលមានអ័ក្សនោះ។ ចំណងទោលនីមួយៗគឺជាចំណង σ។

ហេតុអ្វីបានជាអូប៊ីតាល់ 2s និង 2p របស់កាបូនត្រូវតែលាយគ្នា

អូប៊ីតាល់វ៉ាឡង់របស់កាបូនគឺ 2s មួយ និង 2p បី។ អូប៊ីតាល់ p ទាំងបីចង្អុលតាម x, y និង z កែងគ្នា 90°។ ប្រសិនបើចំណង C–H បួនរបស់មេតានប្រើវាដោយផ្ទាល់ ចំណងបីនឹងមានមុំ 90° ហើយមួយទៀតនឹងខុសគ្នា។ ផ្ទុយទៅវិញ ចំណងទាំងបួនក្នុង CH₄ ដូចគ្នាបេះបិទ ហើយមានមុំ 109.5° រវាងគ្នា។

អ៊ីប្រ៊ីដកម្មដោះស្រាយបញ្ហានេះ។ ការផ្សំអូប៊ីតាល់ 2s ជាមួយអូប៊ីតាល់ 2p ទាំងបីតាមគណិតវិទ្យា ផ្តល់អូប៊ីតាល់អ៊ីប្រ៊ីដ sp³ សមមូលបួន ដែលចង្អុលទៅកំពូលនៃចតុមុខ។ ចំនួនអូប៊ីតាល់អ៊ីប្រ៊ីដតែងតែស្មើនឹងចំនួនអូប៊ីតាល់អាតូមដែលបានលាយ។ អូប៊ីតាល់ sp³ នីមួយៗមានស្លឹកធំមួយដែលត្រួតស៊ីគ្នាបានល្អជាមួយអូប៊ីតាល់ 1s របស់អ៊ីដ្រូសែន ដែលជាមូលហេតុដែលអូប៊ីតាល់អ៊ីប្រ៊ីដបង្កើតចំណង σ រឹងមាំ។

ការកំណត់អ៊ីប្រ៊ីដកម្មពីលេខស្ទែរិក

អ៊ីប្រ៊ីដកម្មកើតចេញពីចំនួនដែនអេឡិចត្រុងជុំវិញអាតូមមួយ ដែលជាលេខស្ទែរិករបស់វាពី VSEPR។ គូអេឡិចត្រុងសេរីរាប់ជាដែន ហើយចំណងច្រើនជាន់រាប់ម្តង។ នៅពេលអ្នកដឹងលេខស្ទែរិក អ៊ីប្រ៊ីដកម្មត្រូវបានកំណត់។

គូអេឡិចត្រុងសេរីក៏កាន់កាប់អូប៊ីតាល់អ៊ីប្រ៊ីដដែរ ហើយរុញចំណងឱ្យខិតជិតគ្នា។ OpenStax Chemistry 2e (ផ្នែក 8.2) ផ្តល់ 107.3° សម្រាប់មុំ H–N–H ក្នុងអាម៉ូញាក់ និង 104.5° សម្រាប់ H–O–H ក្នុងទឹក ទាំងពីរជា sp³ ដែលមានមុំចំណងតូចជាងមុំឧត្តមគតិ 109.5°។

• លេខស្ទែរិក 2៖ sp ត្រង់ 180°។ s មួយ និង p មួយលាយគ្នា ដោយទុកអូប៊ីតាល់ p មិនអ៊ីប្រ៊ីដពីរ។ អូប៊ីតាល់ sp នីមួយៗមានលក្ខណៈ s 50%។
• លេខស្ទែរិក 3៖ sp² ត្រីកោណរាបស្មើ 120°។ s មួយ និង p ពីរលាយគ្នា ដោយទុកអូប៊ីតាល់ p មួយកែងនឹងប្លង់។ លក្ខណៈ s 33%។
• លេខស្ទែរិក 4៖ sp³ ចតុមុខ 109.5°។ s មួយ និង p បីលាយគ្នា ដោយមិនទុកអ្វីសោះ។ លក្ខណៈ s 25%។
• លេខស្ទែរិក 5 និង 6 ជាញឹកញាប់មានស្លាក sp³d និង sp³d² ដូចក្នុង OpenStax។ ចាត់ទុកវាជាស្លាកធរណីមាត្រ សូមមើលដែនកំណត់ខាងក្រោម។

ចំណងទ្វេ និងចំណងបីជាស៊ីក្មាបូកភី

ក្នុងអេទីឡែន H₂C=CH₂ កាបូននីមួយៗមានដែនបី ហើយជា sp²។ អូប៊ីតាល់ sp² ទាំងបីបង្កើតចំណង σ ទៅអ៊ីដ្រូសែនពីរ និងកាបូនមួយទៀត។ អូប៊ីតាល់ p ដែលនៅសល់លើកាបូនទាំងពីរស្របគ្នា ហើយត្រួតស៊ីគ្នាចំហៀងទល់ចំហៀងបង្កើតចំណង π។ ដូច្នេះចំណងទ្វេគឺចំណង σ មួយបូកចំណង π មួយ។ ចំណងបី ដូចក្នុងអាសេទីឡែន HC≡CH គឺចំណង σ មួយបូកចំណង π ពីរ ដែលបង្កើតពីអូប៊ីតាល់ p មិនអ៊ីប្រ៊ីដពីរគូ ដែលកែងគ្នាលើកាបូន sp។

ចំណង π ពន្យល់ពីមូលហេតុដែលចំណងទ្វេមិនបង្វិលដោយសេរី។ ការបង្វិលចុងម្ខាង 90° នឹងធ្វើឱ្យអូប៊ីតាល់ p កែងគ្នា ហើយបំបែកការត្រួតស៊ីគ្នា π។ នោះហើយជាមូលហេតុដែល cis-2-butene និង trans-2-butene ជាសមាសធាតុខុសគ្នាដែលមិនបម្លែងទៅវិញទៅមកនៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់ ចំណែកចុងទាំងពីរនៃចំណងទោល C–C បង្វិលបានយ៉ាងងាយ។

ឧទាហរណ៍ដោះស្រាយ៖ ការរាប់ចំណងក្នុងអាគ្រីឡូនីទ្រីល និងអាស្ពីរីន

ដើម្បីរាប់ចំណង σ និង π ចូរគូររចនាសម្ព័ន្ធលូវីសពេញលេញ រួមទាំងអ៊ីដ្រូសែនទាំងអស់។ បន្ទាប់មកបន្ទាត់ចំណងនីមួយៗផ្តល់ចំណង σ មួយពិតប្រាកដ ចំណងទ្វេនីមួយៗបន្ថែមចំណង π មួយ ហើយចំណងបីនីមួយៗបន្ថែមពីរ។

ឧទាហរណ៍ដោះស្រាយទី 1។ អាគ្រីឡូនីទ្រីល H₂C=CH–C≡N ដែលប្រើសម្រាប់ផលិតសរសៃអាគ្រីលីក។ ចំណង σ៖ C–H បី មួយក្នុង C=C មួយក្នុង C–C និងមួយក្នុង C≡N សរុប 6។ ចំណង π៖ មួយក្នុង C=C និងពីរក្នុង C≡N សរុប 3។ អ៊ីប្រ៊ីដកម្ម៖ កាបូនទាំងពីរនៃចំណងទ្វេមានដែនបី ហើយជា sp² កាបូននីទ្រីលមានដែនពីរ ហើយជា sp អាសូត ដែលមានដែនចំណងមួយ និងគូអេឡិចត្រុងសេរីមួយ ក៏ជា sp ដែរ។ ដើម្បីពិនិត្យ អេឡិចត្រុងវ៉ាឡង់គឺ 3(4) + 3(1) + 5 = 20៖ ចំណង 9 ផ្ទុក 18 ហើយគូអេឡិចត្រុងសេរីរបស់អាសូតផ្ទុក 2 ទៀត។

ឧទាហរណ៍ដោះស្រាយទី 2។ អាស្ពីរីន C₉H₈O₄ ដែលគូរដោយមានចំណងទ្វេឆ្លាស់គ្នាក្នុងវង់បង់ហ្សែន។ ចំណង σ៖ C–C 6 ក្នុងវង់ C–H 4 លើវង់ ហើយ 4 ក្នុងក្រុមអាស៊ីតកាបុកស៊ីលិក រួមទាំងចំណងភ្ជាប់របស់វាទៅវង់ (C–C វង់ C=O, C–O និង O–H) និង 7 ក្នុងក្រុមអេស្ទែ (C–O វង់ O–C, C=O, C–CH₃ និង C–H បី)។ នោះផ្តល់ចំណង σ 6 + 4 + 4 + 7 = 21។ ចំណង π៖ 3 ក្នុងវង់ និង 1 ក្នុង C=O នីមួយៗ សរុប 5។ ពិនិត្យ៖ អាស្ពីរីនមានអាតូម 21 និងវង់មួយ ហើយរចនាសម្ព័ន្ធភ្ជាប់គ្នាណាមួយមានចំណង σ (អាតូម − 1 + វង់) គឺ 21 − 1 + 1 = 21។ ការរាប់អេឡិចត្រុងក៏ត្រូវគ្នាដែរ៖ ចំណង 26 ផ្ទុកអេឡិចត្រុង 52 អុកស៊ីសែនបួនផ្ទុកគូអេឡិចត្រុងសេរីប្រាំបី ឬអេឡិចត្រុង 16 ហើយ 9(4) + 8(1) + 4(6) = 68។ កាបូនប្រាំបីជា sp² មានតែកាបូនមេទីលទេដែលជា sp³។

តើចំណងភីរឹងមាំប៉ុណ្ណាបើធៀបនឹងចំណងស៊ីក្មា?

ថាមពលចំណងមធ្យមក្នុងតារាង 7.3 នៃ OpenStax Chemistry 2e បង្ហាញថា ការបន្ថែមចំណងរវាងអាតូមពីរផ្តល់ផលចំណេញថយចុះ។ សម្រាប់ចំណងកាបូន–កាបូន៖ C–C, 1.54 Å និង 345 kJ/mol; C=C, 1.34 Å និង 611 kJ/mol; C≡C, 1.20 Å និង 837 kJ/mol។

ឧទាហរណ៍ដោះស្រាយទី 3។ ការដកផ្តល់ថាមពលប្រហាក់ប្រហែលសម្រាប់ចំណង π នីមួយៗដែលបានបន្ថែម។ ចំណង π ទីមួយបន្ថែម 611 − 345 = 266 kJ/mol ហើយទីពីរបន្ថែម 837 − 611 = 226 kJ/mol។ ទាំងពីរតូចជាង 345 kJ/mol នៃចំណង σ C–C ព្រោះការត្រួតស៊ីគ្នាចំហៀងទល់ចំហៀងខ្សោយជាងការត្រួតស៊ីគ្នាចុងទល់ចុង។ ចំណងទ្វេរឹងមាំត្រឹមតែ 1.77 ដងនៃចំណងទោល មិនមែនពីរដងទេ។ ចំណង π ដែលខ្សោយជាង គឺជាផ្នែកដែលដាច់ក្នុងប្រតិកម្មបូក ដែលជាមូលហេតុដែលអាល់សែនបូក Br₂ និង HBr យ៉ាងងាយ ហើយបូក H₂ នៅពេលមានកាតាលីករលោហៈ។ ចាត់ទុកភាពខុសគ្នាទាំងនេះជាការប៉ាន់ស្មាន ថាមពលចំណងមធ្យមផ្សំតម្លៃពីម៉ូលេគុលខុសៗគ្នាជាច្រើន។

អេឡិចត្រុងភីដែលផ្លាស់ទីទូទៅ និងដែនកំណត់នៃអូប៊ីតាល់អ៊ីប្រ៊ីដ

ក្នុងបង់ហ្សែន C₆H₆ កាបូននីមួយៗជា sp² ហើយមានអូប៊ីតាល់ p មិនអ៊ីប្រ៊ីដមួយកែងនឹងវង់។ អូប៊ីតាល់ p ស្របគ្នាប្រាំមួយត្រួតស៊ីគ្នាជុំវិញទាំងស្រុង ដូច្នេះអេឡិចត្រុង π ទាំងប្រាំមួយរាលដាលពេញវង់ទាំងមូល ជាជាងជាប់នៅក្នុងចំណងទ្វេបី។ ចំណង C–C ទាំងប្រាំមួយមានប្រវែងដូចគ្នា ដែលស្ថិតនៅចន្លោះប្រវែងចំណងទោល និងចំណងទ្វេធម្មតា។

រេសូណង់រៀបចំអេឡិចត្រុង π និងគូអេឡិចត្រុងសេរីឡើងវិញ មិនដែលប៉ះពាល់ចំណង σ ទេ ដូច្នេះសម្រាប់អាតូមដូចជាកាបូនក្នុងបង់ហ្សែន រចនាសម្ព័ន្ធត្រឹមត្រូវណាមួយផ្តល់អ៊ីប្រ៊ីដកម្មដូចគ្នា OpenStax បញ្ជាក់ចំណុចនេះយ៉ាងច្បាស់សម្រាប់បង់ហ្សែន។ ចូរប្រុងប្រយ័ត្នជាមួយអាតូមដែលគូអេឡិចត្រុងសេរីរបស់វាក្លាយជាចំណង π ក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធមួយទៀត ដូចជាអាសូតក្នុងអាមីត៖ ចំនួនដែនរបស់វាផ្លាស់ប្តូររវាងរចនាសម្ព័ន្ធ ហើយធរណីមាត្ររាបស្មើដែលសង្កេតឃើញរបស់វាបង្ហាញថាវាជា sp²។ ការផ្លាស់ទីទូទៅនៃអេឡិចត្រុង គឺជាតំបន់ដែលទ្រឹស្តីចំណងវ៉ាឡង់ក្លាយជារញ៉េរញ៉ៃ ហើយទ្រឹស្តីអូប៊ីតាល់ម៉ូលេគុលផ្តល់ការពិពណ៌នាច្បាស់លាស់ជាង។

ទ្រឹស្តីចំណងវ៉ាឡង់ផ្គូផ្គងអេឡិចត្រុងគ្រប់គ្រាប់ក្នុងចំណង ឬគូអេឡិចត្រុងសេរី ដូច្នេះវាទស្សន៍ទាយថា O₂ គ្មានអេឡិចត្រុងគ្មានគូទេ។ តាមពិតអុកស៊ីសែនរាវត្រូវបានទាញដោយមេដែក ដែលបង្ហាញថា O₂ មានអេឡិចត្រុងគ្មានគូ។ ទ្រឹស្តីអូប៊ីតាល់ម៉ូលេគុលសាងសង់អូប៊ីតាល់ដែលជារបស់ម៉ូលេគុលទាំងមូល។ លំដាប់ចំណងគឺពាក់កណ្តាលនៃផលដករវាងអេឡិចត្រុងក្នុងអូប៊ីតាល់ចំណង និងអូប៊ីតាល់ប្រឆាំងចំណង។ សម្រាប់ O₂ អេឡិចត្រុងវ៉ាឡង់ 12 ផ្តល់ 8 ក្នុងអូប៊ីតាល់ចំណង និង 4 ក្នុងអូប៊ីតាល់ប្រឆាំងចំណង ដូច្នេះលំដាប់ចំណងគឺ (8 − 4)/2 = 2។ អេឡិចត្រុងពីរចុងក្រោយកាន់កាប់អូប៊ីតាល់ π* ដាច់ដោយឡែកពីរ ដោយមានស្ពីនស្របគ្នា ដែលពន្យល់ពីលក្ខណៈប៉ារ៉ាម៉ាញេទិច។ សម្រាប់ N₂, (8 − 2)/2 = 3 ដែលត្រូវនឹងចំណងបីរបស់វា។

កំហុសអ៊ីប្រ៊ីដកម្ម និងរបៀបចាប់វា

កំហុសភាគច្រើនមកពីការរំលងរចនាសម្ព័ន្ធលូវីស ឬពីការរាប់ដែនខុស។ រាប់ចំណង σ និងគូអេឡិចត្រុងសេរីលើអាតូមជាមុនសិន អ៊ីប្រ៊ីដកម្មកើតចេញពីការរាប់នោះតែម្យ៉ាង។

• រាប់ចំណង π ចូលក្នុងលេខស្ទែរិក។ មានតែចំណង σ និងគូអេឡិចត្រុងសេរីប៉ុណ្ណោះដែលរាប់ជាដែន។
• ភ្លេចគូអេឡិចត្រុងសេរី ដែលធ្វើឱ្យអាសូតក្នុង NH₃ មើលទៅដូចជា sp² ជំនួសឱ្យ sp³។
• រាប់ចំណងទ្វេជាចំណង σ ពីរ។ ចំណងទ្វេនីមួយៗគឺ σ មួយ និង π មួយ។
• ទុកអ៊ីដ្រូសែនចោល នៅពេលរាប់ចំណង σ ក្នុងរូបមន្តគ្រោងឆ្អឹង ឬរូបមន្តបង្រួម។
• សន្មតថាកាបូនគ្រប់មួយដែលមានចំណងទ្វេជា sp²។ កាបូនកណ្តាលនៃ CO₂ ដែលមានចំណងទ្វេពីរ មានដែនពីរ ហើយជា sp។
• ជឿថារចនាសម្ព័ន្ធរេសូណង់ផ្លាស់ប្តូរអ៊ីប្រ៊ីដកម្មរបស់អាតូម។ រេសូណង់ផ្លាស់ទីអេឡិចត្រុង π មិនមែនចំណង σ ទេ។